Éteres


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Décimo grado  -  ASIGNATURA: Química


De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles).


En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R—O—R (donde R representa un grupo alifático o grupo alquilo) o R—O—Ar (donde Ar representa un grupo aromático o arilo), además pueden presentar la fórmula general Ar-O-Ar (cuando ambos radicales son arilos). Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos de éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se denominan éteres asimétricos, como se ilustra en los siguientes ejemplos:




1.1.Nomenclatura

Los éteres, al igual que otros compuestos, pueden ser conocidos por diversos nombres (de nomenclatura común, nomenclatura IUPAC. etc), por ejemplo, el éter que tiene la fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3, y que anteriormente era utilizado como anestésico, es denominado: como éter dietílico, éter etílico o como etoxi etano este último corresponde a la nomenclatura IUPAC que es la que trabajaremos en la presente clase.

En el sistema IUPAC los éteres se nombran como alcoxialcanos. Las reglas para dar nombres a estos compuestos son:

1. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga (cadena principal).

2. Se selecciona la cadena de carbono más corta este es el grupo alquiloxi (R-O-), por convención, hoy es más usual utilizar la contracción alcoxi, esta se nombra cambiando la terminación "il" Por la terminación "oxi"

CH3-O-    es metiloxi,   pero se denomina metoxi

Sin embargo, en los grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus nombres no se con traen, y así tenemos pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi, etc.

3. En compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi (cadena más corta) y finalmente nombra la cadena carbonada más larga, como un alcano normal. Ejemplo 1:

4. En algunos casos más complejos, es necesario indicar la posición del grupo alcoxi en la cadena y utilizar el orden alfabético. Ejemplo 2:


Por tanto, el nombre del compuesto será, 2-etoxipropano

La cadena más larga de este segundo, ejemplo también puede ser nombrado como isopropano que es el isómero del propano en dicho caso también lo podemos nombrar como Etoxi-Isopropano.

Ejemplo 3:
1-etoxi-2-metilbutano

Tomar en cuenta siempre que la cadena principal (cadena más larga) se nombra como un alcano es decir empleando las mismas reglas que se abordonaron en el I bloque 


Ejemplo 4:
1-etoxi-2-etil-2-metilbutano

Resuelve los siguientes ejercicios de autoevaluación 


A continuación se muestra un vídeo quiz sobre nomenclatura IUPAC o sistemática de Éteres, para resolverlo haz clic en el vínculo.



1.2.Propiedades físicas

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes. No obstante la polaridad del enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno por un radical (R’).
Los éteres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que son preferencialmente ácidos débiles.

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