Aldehidos y cetonas

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Décimo grado  -  ASIGNATURA: Química

I.              INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico.

Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí porque en los aldehídos, el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo y, en las cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos alquilo, b) un grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos. En esta sección abordaremos sólo los aldehídos y cetonas alifáticos saturados.

En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se escribe como -CHO o -CH=O y se conoce como grupo formilo. Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios y las cetonas de alcoholes secundarios.

II              GENERALIDADES

1.1.        Naturaleza del grupo funcional carbonilo en aldehídos.

La estructura general del grupo funcional carbonilo es:  

El grupo R puede tener una cadena hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta posibilidad de enlace del carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como, H, R’, OH, OR”, ONH₂, entre otros. Dependiendo de qué grupo se presente, se tienen: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas, respectivamente. Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos difieren considerablemente.

El doble enlace C=O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C=C de los alquenos. El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación del tipo sp2 y forma tres enlaces 𝜎. El otro orbital p del carbono se superpone con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace π. Dada la naturaleza rígida del doble enlace, los compuestos carbonílicos, al igual que los alquenos, son planares y los átomos enlazados al carbono forman, entre sí, ángulos de enlace cercanos a los 120°.

1.1.        Aldehídos (Nomenclatura IUPAC)

En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posición con un número, se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.

En los aldehídos arborescentes, los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. Ejemplos:

1.2.        Cetonas (nomenclatura IUPAC)

El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo, para ello, se cambia la terminación (o) del alcano, por el sufijo (ona). Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos, ésta se numera por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden alfabético). Por ejemplo:

En las dos primeras Cetonas no es necesario indicar la posición del grupo carbonilo

1.1.        Aplicaciones de los aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en la naturaleza como en la industria química.

-       El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración).

-       A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina, ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros.

-       La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico, ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia.

-       El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante, tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentación, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino.

-       También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético, anhídrido acético y acetato de etilo.

-      Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo que le da el olor agradable a la vainilla:

-       El cinamaldehído produce el olor característico de la canela.

-  Muchas cetonas tienen propiedades útiles como disolventes, por ejemplo, la butanona, al igual que la propanona, se utilizan ampliamente como removedoras de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para uñas.

-   La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos.

III.              Ejercicios de autoevaluación de aldehídos y cetonas

3.1.        Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos, utilizando el sistema IUPAC:

Resuelve la siguiente sopa de letras que fue elaborada con términos relacionados al tema.
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