Fenoles

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              Décimo Grado -   ASIGNATURA: Química

I. FENOLES 

Los alcoholes y los fenoles tienen en común la presencia de un grupo hidroxilo (OH). En los alcoholes, el OH está unido a una cadena alifática, mientras que en los fenoles, se halla como sustituyente de un hidrocarburo aromático (del benceno).

Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático se denominan fenoles y son considerados derivados aromáticos. Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.

La formula general de los fenoles es Ar-OH: Donde Ar representa un grupo arilo o anillo bencénico.

Es importante recordar que los hidrocarburos aromáticos deben de cumplir dos características: poseer un anillo de 6 carbonos con tres dobles enlaces alternos o conjugados tal como se muestra en la siguiente figura:

Benceno 

Tal como se mencionó cuando el benceno es sustituido por un grupo hidroxilo, este compuesto recibe el nombre de fenol.

El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

1.1.Nomenclatura

Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comunes, que por la denominación oficial de la IUPAC. Por ejemplo:

La nomenclatura oficial o IUPAC de fenoles se basa  en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil:

Cuando el fenol tiene un solo sustituyente el grupo OH siempre tomará la posición Nº 1 y continua la numeración de modo que la siguiente ramificación tenga la numeración más baja luego puede ser nombrado de dos maneras:  

1. Utilizando localizadores numerales 1,2 -; 1,3-; 1,4-.

3-Metil-fenol 

Nota: Como se sabe que el OH tiene la posición Nº 1 no es necesario indicarla.

2. Utilizando los prefijos Orto (o), Meta(m) y Para (p), los cuales son equivalentes a las posiciones 1,2 -; 1,3-; 1,4- respectivamente.

Resuelve los siguientes ejercicios de Auto evaluación

3. Para nombrar fenoles con más sustituyentes siempre se da la posición Nº 1 al grupo OH y se enumera en el sentido que el segundo sustituyente tenga la localización numérica más baja. 

Luego se nombran los sustituyentes en orden alfabético (señalando la posición de cada sustituyente). Ejemplo.

3-Bromo-4-metilfenol

Resuelve el siguiente ejercicio de auto evaluación 

Algo importante de aclarar es que el benceno puede tener más de un grupo OH tal como vez en los primeros ejemplos con nomenclatura común, en caso de que el benceno tenga dos grupos OH es un difenol Ejemplos.

1,2 - difenol  o también  orto-difenol
Como derivado del benceno se pude nombrar también como:
1,2 -  bencenodiol o 1,2 - dihidroxibenceno.

1,4- difenol 

o también para-difenol 

como derivado del benceno se pude nombrar también como:

1,4 - bencenodiol o  1,4 - dihidroxibenceno.

1.2. Importancia y usos de los fenoles. 

El fenol sirve para preparar medicamentos, particularmente derivados del ácido salicílico como la aspirina.
Otros derivados se utilizan en la industria de los perfumes.Igualmente se emplea en la industria de los plásticos y fibras textiles artificiales como el naylon.
Se usa igualmente en la refinación del petróleo, en la fabricación de colorantes, detergentes, insecticidas, herbicidas y explosivos.Como puede apreciarse, el fenol es una materia clave de la industria de la química orgánica.

A continuación se muestra un vídeo complementario sobre las propiedades de los fenoles